Ambos conjuntos sólo se han visto las caras una vez en partido oficial. Fue en los octavos de final de la Liga de Campeones de la temporada 2005-2006, con triunfo inglés en el Bernabéu y empate a cero en el viejo Highbury

Pese a que Real Madrid y Arsenal han coincidido a lo largo de la historia hasta veintiún veces en la máxima competición continental (una vez en la vieja Copa de Europa y veinte en la Liga de Campeones), únicamente sus destinos se han cruzado en una ocasión en choque directo que tuvo como escenario los octavos de final de la temporada 2005-2006. El Arsenal, liderado por un portentoso Thierry Henry, se llevó con justicia el gato al agua en una eliminatoria repleta de fútbol ofensivo y ocasiones.

Fin de ciclo galáctico

La 2005-2006 fue una temporada muy convulsa en la casa blanca. El brasileño Vanderlei Luxemburgo fue cesado el 4 de diciembre de 2005 con el equipo cuarto clasificado en Liga. López Caro, técnico del Castilla, se hizo cargo del equipo hasta final de temporada.

El Real Madrid quedó segundo de un grupo en el que también estaba el Olympique de Lyon, el Olympiakos y el Rosenborg, lo que le condenó a un sorteo duro con la vuelta fuera de casa. El Arsenal liderado por Arsene Wenger y con jugadores de la calidad de Henry, Reyes y Cesc era un equipo excelente. La ida, jugada en el Bernabéu, se resolvió con un gol del delantero francés en el minuto 47 en una extraordinaria jugada personal. El Arsenal fue mejor y gozó de buenas ocasiones en las botas del malogrado Reyes y el sueco Ljungberg para haber logrado más ventaja. Casillas; Cicinho, Ramos, Woodgate, Roberto Carlos; Gravesen, Guti, Beckham, Zidane; Robinho y Ronaldo fue la alineación del Real Madrid aquel 21 de febrero de 2006.

Partido loco en Londres

Una semana antes de jugarse el partido de vuelta Florentino Pérez presentó su dimisión irrevocable como presidente del club en busca, según sus propias palabras, de «un revulsivo». Los galácticos habían muerto de éxito y los vicios invadían una plantilla muy descompensada y con falta de calidad en posiciones clave. López Caro presentó la siguiente alineación en Londres: Casillas; Roberto Carlos, Raúl Bravo, Ramos, Míchel Salgado; Gravesen, Guti, Zidane, Beckham, Raúl y Ronaldo. En un partido loco el Madrid dio la cara y gozó de buenas ocasiones para empatar la eliminatoria, con un tiro al palo de Raúl al inicio de la segunda parte como la más clara. En el último minuto un tiro cruzado de Robinho atajado por Lehmann estuvo a punto de forzar la prórroga.

El Arsenal se deshizo en cuartos de final de la Juventus y del Villarreal en semifinales, jugando aquella temporada su primera y única final de Liga de Campeones. Como rival tuvo al Fútbol Club Barcelona, que en un partido muy apretado ante un Arsenal con diez jugadores desde el minuto 17, se llevó el triunfo con un gol en fuera de juego de Belletti en los últimos minutos.